Percorrendo la Strada Provinciale n. 25, che gira intorno al massiccio del monte Capanne, si raggiunge la frazione di Pomonte. Dalla circonvallazione del paese parte il sentiero n. 104. Il percorso lascia in breve tempo il centro abitato per salire in un'area dall'antica tradizione agricola. I fianchi meridionali del Monte San Bartolomeo, che incombe con la sua monolitica presenza, sono stati terrazzati da sempre per strappare terreno da coltivare alla montagna granitica. Più vicino al paese si trovavano orti e frutteti, più in alto i terrazzamenti ospitavano i vigneti. Il viottolo sale rapidamente e permette di osservare più in basso l'intera valle di Pomonte, come un grande anfiteatro rivolto verso il mare, per buona parte ancora coperto da orti e vigneti. Nella parte più alta le coltivazioni sono state ormai abbandonate e la macchia mediterranea ha riconquistato ciò che le era stato tolto. Intorno al sentiero la flora è rappresentata prevalentemente da una vegetazione arbustiva costituita da cisto, erica e ginestra. In prossimità di alcune rare sorgenti e piccoli corsi d'acqua, quasi asciutti in estate, troviamo il giunco, la felce aquilina e la nepitella, piante amanti dei terreni più freschi ed umidi. I muretti a secco affacciati a meridione sono la sede preferenziale per la lucertola che si crogiola al sole, ma possono anche ospitare il lungo biacco e specialmente in prossimità dei luoghi più umidi, anche la vipera. In alto volano il gheppio e la poiana, scrutando il suolo alla ricerca di rettili e roditori, pronti a scagliarsi in picchiata sulle prede. La salita continua fino a quota 473 m dove si trova l'innesto con il sentiero n. 103 che girando a sinistra è diretto a Chiessi, qui il paesaggio sulla vallata di Pomonte giustifica la faticosa salita. Proseguendo verso Chiessi, dopo essere scesi poco di quota ed aver avvistato la graziosa frazione del versante occidentale caratterizzata dalle bianche case affacciate sul mare, si trova la deviazione (sentiero n. 103A) per il pianoro a ridosso del Monte di San Bartolomeo dove si trovano le rovine dell'omonima chiesa romanica, da lassù si gode del paesaggio su entrambe le vallate sottostanti. Ritornando sui propri passi si inizia la discesa verso Chiessi. Anche qui il panorama porta i segni delle vecchie coltivazioni ormai abbandonate e i muretti a secco sono coperti da una ricca vegetazione. In prossimità della piazzetta di Chiessi dirigendosi verso la parte alta dell'abitato ad incrociare il fosso dei Cotoni (toponimo che deriva dall'elbano “cote” ossia masso) si trova il punto dove inizia il viottolo che riporta a Pomonte (n. 126).